特集記事
Fmoc化試薬：Fmoc-Amoxのご案内
2023.10.31
Fmoc-Amoxは、反応性の低いアミノ基のFmoc化に特に有用です。
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製品コード | A00302 |
| 製品名 | Fmoc-Amox | |
| CAS RN | 1370440-28-0 |
アミノ酸 (H-AA-OH) のアミノ基をFmoc-OSu、Fmoc-Clを用いてFmoc化する際、以下に示す副反応が併発し、目的化合物へのFmoc-ジペプチド (Fmoc-β-Ala-AA-OH、Fmoc-AA-AA-OH)、およびFmoc-β-Ala-OHのコンタミネーションが問題となることがあります。
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活性エステル形成によるジペプチド生成 |
Lossen転位による |
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Fmoc-Amoxはより穏和なFmoc化試薬で、上記のような副反応が低減されています。反応後に副生するAmoxは水洗により除去できます。立体障害により反応が進行しにくいN-メチルアミノ酸やα-メチルアミノ酸のFmoc化や、求核性の低い芳香族アミノ基のFmoc化に特に有用です。
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| *1: Fmoc-Cl (1eq), Na2CO3 (2.5eq), 1,4-Dioxane/H2O, rt, 2hr / *2: Fmoc-OSu (0.9eq), Na2CO3 (1.1eq), 1,4-Dioxane/H2O, rt, 22hr / *3: Fmoc-Amox (1eq), NaHCO3 (2.5eq), Acetone/H2O, rt, overnight /*4: isolated yield. / *5: determined by HPLC. |
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製品コード | A00002 |  |
製品コード | B00033 |
| 製品名 | Fmoc-OSu | 製品名 | Fmoc-Cl | ||
| CAS RN | 82911-69-1 | CAS RN | 28920-43-6 |
参考文献
1. A. Kumar, A. Sharma, E. Haimov, A. El-Faham, B. G. de la Torre, F. Albericio, Fmoc-Amox, a Suitable Reagent for the Introduction of Fmoc, Org. Process Res. Dev. 2017, 21, 10, 1533-1541.
2. S. N. Khattab, R. Subirós-Funosas, A. El-Faham, F. Albericio, Cyanoacetamide-based oxime carbonates: an efficient, simple alternative for the introduction of Fmoc with minimal dipeptide formation, Tetrahedron, 68 (2012) 3056-3062.
3. E. Hlebowicz, A. J. Andersen, L. Andersson, B. A. Moss, Identification of Fmoc-β-Ala-OH and Fmoc-β-Ala-amino acid-OH as new impurities in Fmoc-protected amino acid derivatives, J. Pept. Res. 2005, 65, 90-97.